查耳酮
查耳酮（Chalcone）是一种有机化合物，属于酮类的一种，其化学结构特点是含有一个α,β-不饱和酮基团，即在两个碳之间存在一个双键，其中一个碳原子与一个氢原子相连，另一个碳原子与一个酮基（-CO-）相连。查耳酮的一般化学式可以表示为[ C_{15}H_{12}O ]，分子量为208.26。但这个结构可以有多种不同的变体，包括不同的取代基和立体化学。外观微淡黄色斜方或棱形结晶。易溶于醚、三氯甲烷、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。有药物活性。
简介
查耳酮是植物中由苯丙酸途径产生的胡卢巴辅酶A经丙二酰辅酶A延长碳链再环化生成，是一些黄酮植保素等的前体。在生物化学与分子生物学（一级学科）；新陈代谢（二级学科）中具有重要应用。
应用学科：生物化学与分子生物学（一级学科）；新陈代谢（二级学科）
查耳酮在自然界中广泛存在，尤其是在植物界，它们是许多天然产物的前体，如黄酮类化合物。查耳酮具有多种生物活性，包括抗炎药、抗氧化、抗肿瘤和抗菌等作用。在医药和化妆品行业中，查耳酮及其衍生物被用作活性成分。
衍生
成通常通过Knoevenagel反应或Claisen-Schmidt反应进行，这些反应涉及醛或酮与苯乙酸酯的缩合。由于查耳酮结构的多样性和生物活性，它们在有机合成和药物化学中是一个重要的研究领域。查耳酮的别称包括苯基苯乙烯酮、亚苄基苯乙酮等。具有两个紫外-可见吸收峰，分别位于280 nm和340 nm处。可以通过羟醛缩合在氢氧化钠催化下制备，也可以在无溶剂条件下进行固体反应。具有抗癌、抗炎药、抗菌、抗氧化和抗寄生昆虫等生物活性。
物理数据
1.性状：淡黄色斜方或棱形结晶。
2.密度（g/mL,20℃）：1.0712
3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.熔点（oC）：57-58
5.沸点（oC,常压）：未确定
6.沸点（oC,2.0KPa）：345-348℃（微分解）
7.折射率：未确定
8.闪点（oC）：未确定
9.比旋光度（o）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（oC）：未确定
11. 蒸气压（mmHg,25oC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa, oC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/摩尔）：未确定
14. 临界温度（oC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于醚、三氯甲烷、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD：>500mg/kg；小鼠经腹腔LD50：681mg/kg；小鼠经静脉LD50：56mg/kg。
2、致突变性：大鼠细胞突变：250 units/L。
分子结构数据
2、摩尔体积（m3/mol）：189.8
3、等张比容（90.2K）：490.9
4、表面张力（dyne/cm）：44.7
5、极化率（10-24cm3）：26.60
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：3
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1
7、重原子数量：16
8、表面电荷：0
9、复杂度：242
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：1
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
合成方法
文献报道中合成不同的查尔酮化合物采用的氢氧化钠水溶液的浓度4%~50%不等。董秋静以苯乙酮衍生物为原料，在氢氧化钠乙醇溶液中，室温制备了一系列的查尔酮衍生物，收率60%-90%。这种方法操作简单，毒性小。其缺点是查尔酮衍生物不易分离，腐蚀性强，实际生产中设备易腐蚀。使用碱性催化剂合成查尔酮的方法，也是目前实验室使用最广的，但是产品收率低而且副产物多。
2.无机酸催化
反应中常采用的酸主要有H3BO4、硫酸以及路易斯酸，如氯化铝、TiCl3、SnCl4、三氯化铁、ZnCl2等。这种方法反应步骤相对比较短，但产率较低，反应时间长。
3.有机金属化合物
钟琦报道了芳香Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮，收率64%-85%，吴春等采用芳基锡为试剂，与取代肉桂酞氯在二-（三苯基膦）氯化镍催化下进行交叉偶联，收率53%-92%。金属有机化学合成法一般产率较高，反应速度快，但是产物难以分离，催化剂成本高，因此近几年这种方法较少使用。
4.金属化合物催化
陆文兴使用KF-氧化铝作为催化剂，合成了多种查尔酮，但产率不高。Sebti等报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中，以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16-48h缩合得到相应反式，反式－己二烯二酸查尔酮，收率70%-98%，当芳环有推电子基时反应减慢。这两种方法共同特点是制备简单，提纯方便，且催化剂可反复使用，但反应时间长。
7.微波、超声波催化
超声辐射下氧化铝负载氟化钾催化。近年来发现微波、超声波能有效促进有机反应，是一种新兴的合成查尔酮方法。
目前比较普遍的查尔酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮为原料，四化硼为反应溶剂，水滑石为催化剂，在343K下反应，查尔酮产率最高可达98.5%,该法反应时间短，操作简单，收率高。
用途用于有机合成，如甜味剂。
合成研究
甘草查尔酮A二氢化合物的合成以及抗肿瘤活性研究
目的：解决甘草查尔酮A水溶性差的问题，获得更好抗肿瘤活性的先导化合物。
方法：以甘草查尔酮A与类化合物为原料，合成了一系列未见报道的甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物。通过H NMR、CNMR与MS对合成的化合物进行了结构表征，并应用人前列腺癌细胞株（PC-3）、人肺癌细胞株（A549）和人胃癌细胞株（SGC-7901）3种人癌细胞系，采用MTT法评价甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物的体外抗肿瘤活性。
结果：通过合成实验，得到了6个甘草查尔酮A的新化合物。并且，它们对3种人癌细胞系均具有显著的抑制活性。
结论：对甘草查尔酮A的α,β-不饱和酮活性位点进行结构修饰，改善了其物理化学性质，提高了其生物活性，为进一步生物活性研究提供相应的依据。
参考资料
查耳酮.查耳酮.2024-08-28
查耳酮.中国化工制造网.2016-12-15
X.X.2024-08-28
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化学学报期刊.物理化学学报期刊.2024-09-02
齐墩果酸衍生物与查耳酮的缀合物和α-葡萄糖苷酶的相互作用研究.华中师范大学学报网.2024-09-02
新型甜味剂—橙皮素二氢查耳酮葡萄糖苷的合成研究.新型甜味剂—橙皮素二氢查耳酮葡萄糖苷的合成研究.2024-09-02
中国知网.中国知网.2024-09-02