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苄胺

胺(Benzylamine)又称苯甲胺、α-氨基甲苯辣木碱。无色液体,在空气中产生烟雾。苄胺沸点185℃、90℃(1600Pa),相对密度0.9813,折光率1.5401,UVλmax255、262、270nm。Chemicalbook与水、乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯。25℃时K=2.4×10-5,呈碱性反应。苄胺可吸收CO2,与卤代烃反应生成N-取代苄胺,与酰氯酸酐或反应生成N-苄基酰胺,与醛作用生成N-苄基亚胺。

苄胺的制备方法是将乙醇、乌洛托品氯化苄加入反应釜,加热到30~35℃,反应4h,加入盐酸,升温至45~50℃,反应2h,冷却,过滤,滤液升温脱乙醇,改为减压蒸馏,蒸至将干,加碱液,游离出苄胺,常压蒸馏后减压蒸馏得产品。也可用氨解法将氯苄与氢氧化、碳酸氢胺加入反应锅,在30~35℃反应6h,静置分出油层,反应液升温赶氨气,于100℃减压蒸馏,然后加入游离碱,分去碱溶液,油层蒸馏得产品。

苄胺在显微微晶分析中用以测定钼酸盐、酸盐、钨酸盐、、锆、、、和的沉淀剂。有机分析中用于区别各类羧酸(与羧酸酯类反应生成N-苄胺衍生物,按熔点的不同来区别各种羧酸)。有机金属化合物的定性试验,也用作溶剂、有机合成。

物理性质

外观与性状:淡琥珀色液体。

饱和蒸气压(kPa):1.60/90℃

溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇乙醚

溶于丙酮和苯。

分子结构数据:

1、摩尔折射率:34.70;

2、摩尔体积(m3/mol):109.4;

3、表面张力(dyne/cm):38.8。

化学性质

遇明火、高热易燃。受高热分解放出有毒的气体。

在空气中产生烟雾病,25℃时K=2.4×10-5,呈碱性反应。可吸收CO2,与卤代烃反应生成N-取代苄胺,与酰氯酸酐或酯反应生成N-苄基胺,与醛酮作用生成N-苄基亚胺。

毒理学数据:

1、急性毒性:小鼠腹膜腔LD50:600mg/kg;哺乳动物经口LD50:700mg/kg;

2、口服有毒。具有腐蚀性,能引起烧伤。

生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

计算化学数据:

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.1;

2、氢键供体数量:1;

3、氢键受体数量:1;

4、可旋转化学键数量:1;

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):26;

7、重原子数量:8;

8、表面电荷:0;

9、复杂度:55.4;

10、同位素原子数量:0;

11、确定原子立构中心数量:0;

12、不确定原子立构中心数量:0;

13、确定化学键立构中心数量:0;

14、不确定化学键立构中心数量:0;

15、共价键单元数量:1。

制备方法

其制备方法是将乙醇乌洛托品氯化苄加入反应釜,加热到30~35℃,反应4h,加入盐酸,升温至45~50℃,反应2h,冷却,过滤,滤液升温脱乙醇,改为减压蒸馏,蒸至将干,加碱液,游离出苄胺,常压蒸馏后减压蒸馏得产品。

应用领域

苄胺是制备杀虫剂吡虫啉、虫的中间体,苄胺也是医药磺胺米隆的中间体。

注意事项

健康危害

吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、肌肉痉挛、水肿,化学性肺炎或肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘证喉炎气短、头痛、恶心和呕吐。

燃爆危险

该品易燃,有毒,具强刺激性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。洗胃,导泄。就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳二氧化碳一氧化氮

灭火方法:消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。用水喷射逸出液体,使其稀释成不燃性混合物,并用雾状水保护消防人员。

灭火剂:水、雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作事项

密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

性质与稳定性

1. 避免与酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂二氧化碳接触。具有腐蚀性,使用时应穿防护服戴手套。具碱性,能吸收二氧化碳。

2. 存在于主流烟气中。

参考资料

Benzylamine.pubchem.2024-11-06

苄胺.chemicalbook.2024-03-29

苯甲胺.化学+.2024-03-29